कार्बन एवं उसके यौगिक

इस अध्याय में आप सीखेंगे
  • कार्बन आयन क्यों नहीं बनाता, इलेक्ट्रॉन साझा क्यों करता है, और सहसंयोजक आबंध वास्तव में क्या है
  • एक ही तत्व कार्बन हीरा, ग्रेफ़ाइट और फुलेरीन के रूप में इतने अलग-अलग भौतिक गुणों के साथ कैसे मौजूद रहता है
  • कार्बन अकेला ही लाखों यौगिक क्यों बनाता है: शृंखलन और चतुःसंयोजकता
  • कार्बन यौगिकों को कैसे बनाया, नाम दिया और वर्गीकृत किया जाता है: शृंखलाएँ, वलय, प्रकार्यात्मक समूह, समजातीय श्रेणी
  • दहन, एथनॉल, एथेनॉइक अम्ल, साबुन और अपमार्जक की रोज़मर्रा की रसायन-विज्ञान, हर अभिक्रिया को पूरे समीकरण के रूप में
सहसंयोजक आबंधशृंखलनचतुःसंयोजकताकार्बन के अपररूप
समजातीय श्रेणीप्रकार्यात्मक समूहसंरचनात्मक समावयव
दहनऑक्सीकारकएस्टरीकरणसाबुनीकरण
मिसेलजलरागी और जलविरागी

भोजन, कपड़े, दवाएँ, पुस्तकें और सभी सजीव संरचनाएँ कार्बन पर आधारित हैं, फिर भी प्रकृति में कार्बन अत्यंत अल्प मात्रा में है: भूपर्पटी में खनिजों (जैसे कार्बोनेट, हाइड्रोजनकार्बोनेट, कोयला एवं पेट्रोलियम) के रूप में केवल 0.02% कार्बन है, और वायुमंडल में 0.03% कार्बन डाइऑक्साइड है। इतनी अल्प मात्रा के बावजूद कार्बन का महत्त्व अत्यधिक है, और यह अध्याय उन्हीं गुणधर्मों के बारे में है जो कार्बन को इतना महत्त्वपूर्ण बनाते हैं।

1 कार्बन में आबंधन: सहसंयोजक आबंध

सोडियम क्लोराइड और मैग्नीशियम ऑक्साइड जैसे आयनिक यौगिक तब बनते हैं जब एक परमाणु इलेक्ट्रॉन पूरी तरह त्याग देता है और दूसरा उन्हें पूरी तरह ग्रहण कर लेता है, इसीलिए इनके गलनांक और क्वथनांक बहुत ऊँचे होते हैं और घुलने या पिघलने पर ये विद्युत का चालन करते हैं। कार्बन के यौगिक इससे बिल्कुल अलग व्यवहार करते हैं।

यौगिक गलनांक (K) क्वथनांक (K)
एसीटिक अम्ल (CHX3COOH\ce{CH3COOH}) 290 391
क्लोरोफ़ॉर्म (CHClX3\ce{CHCl3}) 209 334
एथनॉल (CHX3CHX2OH\ce{CH3CH2OH}) 156 351
मेथेन (CHX4\ce{CH4}) 90 111

कार्बन के इन सभी यौगिकों के गलनांक और क्वथनांक किसी आयनिक यौगिक की तुलना में बहुत कम हैं। कम गलनांक-क्वथनांक का मतलब है कि अणुओं के बीच आकर्षण बल कमज़ोर हैं, और चूँकि ये यौगिक विद्युत के कुचालक भी हैं, इनमें कोई आयन बनते ही नहीं।

परीक्षा संकेत

“कार्बन यौगिकों के गलनांक और क्वथनांक कम क्यों होते हैं?” 2 अंक का बहुत आम प्रश्न है। उत्तर दो भागों में दें: (1) अणु के भीतर का आबंध (सहसंयोजक) मज़बूत होता है, लेकिन (2) अणुओं के बीच का आकर्षण बल कमज़ोर होता है: यह दूसरा भाग ही छात्र लिखना भूल जाते हैं।

1.1 कार्बन आयन क्यों नहीं बनाता, इलेक्ट्रॉन साझा क्यों करता है

कार्बन की परमाणु संख्या 6 है, इसलिए इसके सबसे बाहरी कोश में 4 इलेक्ट्रॉन हैं। किसी उत्कृष्ट गैस जैसी स्थायी, पूर्ण संरचना पाने के लिए कार्बन को 4 इलेक्ट्रॉन या तो ग्रहण करने होंगे या त्यागने होंगे, और दोनों ही रास्ते एक ही कारण से कठिन हैं: कार्बन के नाभिक में केवल 6 प्रोटॉन हैं, और यह छोटा-सा धनावेश किसी भी दिशा में इतना बड़ा बदलाव आसानी से संभाल नहीं सकता।

  • 4 इलेक्ट्रॉन ग्रहण करने से CX4−\ce{C^4-} आयन बनेगा, लेकिन केवल 6 प्रोटॉन वाला नाभिक 10 इलेक्ट्रॉनों (4 अतिरिक्त) को किसी वास्तविक स्थिरता के साथ नहीं थाम सकता।
  • 4 इलेक्ट्रॉन त्यागने से CX4+\ce{C^4+} आयन बनेगा, लेकिन 4 इलेक्ट्रॉन हटाने में बहुत अधिक ऊर्जा लगती है, और इससे एक धनायन (धनावेशित आयन) बनेगा जिसमें केवल 2 इलेक्ट्रॉन 6 प्रोटॉनों द्वारा थामे जाएँगे, जो भी बहुत अस्थिर है।
याद रखेंपरिभाषा 1

सहसंयोजक आबंध वह रासायनिक आबंध है जो दो परमाणुओं के बीच इलेक्ट्रॉन के एक युग्म को साझा करने से बनता है, जिससे दोनों परमाणुओं का सबसे बाहरी कोश पूरी तरह भर जाता है (उत्कृष्ट गैस विन्यास)।

कार्बन अपनी 4-इलेक्ट्रॉन की समस्या को साझेदारी से हल करता है, स्थानांतरण से नहीं। यही साझेदारी वाला विचार अन्य तत्वों के सरल अणुओं को भी समझाता है: हाइड्रोजन, क्लोरीन, ऑक्सीजन और नाइट्रोजन, सभी इसी तरह स्थायी बनते हैं, और इन्हें साथ रखकर देखने से एकल, द्वि और त्रि-आबंध सबसे आसानी से समझ आते हैं।

चित्र 1. H₂, O₂ और N₂ के इलेक्ट्रॉन-बिंदु चित्र। दोनों परमाणुओं के बीच के गहरे बिंदु साझा (आबंधी) युग्म हैं; धूसर बिंदु प्रत्येक परमाणु के अपने असाझा (एकाकी) युग्म हैं। एक साझा युग्म = एकल आबंध, दो साझा युग्म = द्वि-आबंध, तीन साझा युग्म = त्रि-आबंध।
चित्र 1. H₂, O₂ और N₂ के इलेक्ट्रॉन-बिंदु चित्र। दोनों परमाणुओं के बीच के गहरे बिंदु साझा (आबंधी) युग्म हैं; धूसर बिंदु प्रत्येक परमाणु के अपने असाझा (एकाकी) युग्म हैं। एक साझा युग्म = एकल आबंध, दो साझा युग्म = द्वि-आबंध, तीन साझा युग्म = त्रि-आबंध।

यही तर्क सबसे सरल कार्बन यौगिक, मेथेन (CHX4\ce{CH4}), को भी बनाता है। कार्बन चतुःसंयोजक है (इसमें 4 संयोजी इलेक्ट्रॉन हैं), इसलिए यह 4 अलग-अलग हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ एक-एक इलेक्ट्रॉन साझा करता है, और अणु का हर परमाणु पूर्ण बाह्य कोश पा लेता है।

स्वयं जाँचें

आगे पढ़ने से पहले ClX2\ce{Cl2} (क्लोरीन, परमाणु संख्या 17, एकल आबंध) और जल, HX2O\ce{H2O} (एक ऑक्सीजन दो अलग-अलग हाइड्रोजन के साथ साझा करता है, केवल एकल आबंध) की इलेक्ट्रॉन-बिंदु संरचना बनाने का प्रयास करें। दोनों ऊपर दिए गए H₂ और O₂ के चित्रों के ही सरल रूप हैं।

इस खंड के दोनों पाठ्य-प्रश्नों में इसी तरह दो और अणुओं की इलेक्ट्रॉन बिंदु संरचना पूछी गई है: कार्बन डाइऑक्साइड और सल्फ़र का S₈ वलय। यहाँ कार्बन (या एक सल्फ़र परमाणु) के इलेक्ट्रॉन बिंदु से और ऑक्सीजन (या अगले सल्फ़र परमाणु) के इलेक्ट्रॉन क्रॉस से दिखाए गए हैं।

चित्र 2. कार्बन डाइऑक्साइड और सल्फ़र की इलेक्ट्रॉन बिंदु संरचना। CO₂ में कार्बन हर ऑक्सीजन के साथ दो युग्म साझा करता है (दो द्विआबंध, O=C=O) और हर ऑक्सीजन पर दो एकाकी युग्म रहते हैं। S₈ में आठ सल्फ़र परमाणु एक वलय बनाते हैं: हर परमाणु अपने दोनों पड़ोसियों के साथ एक-एक युग्म साझा करता है (एकल आबंध) और उस पर दो एकाकी युग्म रहते हैं। हर परमाणु के बाहरी कोश में 8 इलेक्ट्रॉन हो जाते हैं।
चित्र 2. कार्बन डाइऑक्साइड और सल्फ़र की इलेक्ट्रॉन बिंदु संरचना। CO₂ में कार्बन हर ऑक्सीजन के साथ दो युग्म साझा करता है (दो द्विआबंध, O=C=O) और हर ऑक्सीजन पर दो एकाकी युग्म रहते हैं। S₈ में आठ सल्फ़र परमाणु एक वलय बनाते हैं: हर परमाणु अपने दोनों पड़ोसियों के साथ एक-एक युग्म साझा करता है (एकल आबंध) और उस पर दो एकाकी युग्म रहते हैं। हर परमाणु के बाहरी कोश में 8 इलेक्ट्रॉन हो जाते हैं।

1.2 कार्बन के अपररूप

याद रखेंपरिभाषा 2

अपररूप किसी एक ही तत्व के दो या अधिक भिन्न भौतिक रूपों में से कोई एक है। परमाणु वही रहते हैं और रासायनिक गुण भी समान रहते हैं, लेकिन परमाणु जिस तरह व्यवस्थित और आबंधित होते हैं वह अलग होता है, इसलिए भौतिक गुण (कठोरता, रूप, विद्युत का चालन) पूरी तरह अलग निकलते हैं।

कार्बन प्रकृति में एक से अधिक ऐसे अपररूपी रूपों में पाया जाता है: सब के सब केवल कार्बन परमाणुओं से बने हैं, फिर भी देखने और छूने में एक-दूसरे से बिल्कुल अलग हैं। इनके बीच का अंतर पूरी तरह इस बात से आता है कि कार्बन परमाणु आपस में कैसे आबंधित हैं।

हीरा

  • हर कार्बन परमाणु 4 अन्य कार्बन परमाणुओं से आबंधित
  • दृढ़ त्रि-आयामी जालक (परमाणुओं का बार-बार दोहराया गया, आपस में जुड़ा हुआ ढाँचा) संरचना
  • ज्ञात सबसे कठोर पदार्थ
  • विद्युत का चालन नहीं करता

ग्रेफ़ाइट

  • हर कार्बन परमाणु एक ही तल में 3 अन्य कार्बन परमाणुओं से आबंधित
  • इन तीन आबंधों में से एक द्वि-आबंध है, जिससे कार्बन की संयोजकता पूरी तरह संतुष्ट होती है
  • षट्कोणीय परतें, एक-दूसरे के ऊपर स्तरित
  • मुलायम, चिकना और फिसलनदार
  • विद्युत का चालन करता है, जो किसी अधातु के लिए असामान्य है
चित्र 3. बाईं ओर: हीरे में हर कार्बन परमाणु (केंद्र, गहरा नीला) 4 अन्य कार्बन परमाणुओं से आबंधित होता है, और यही पैटर्न पूरे क्रिस्टल में दोहराता है, जिससे दृढ़ त्रिआयामी संरचना बनती है। दाईं ओर: ग्रेफ़ाइट में हर कार्बन परमाणु उसी तल के 3 अन्य कार्बन परमाणुओं से आबंधित होता है, जिससे समतल षट्कोणीय परतें बनती हैं; ये परतें एक-दूसरे के ऊपर व्यवस्थित होती हैं और केवल दुर्बल बल से जुड़ी रहती हैं (बिंदुकित रेखाएँ), इसीलिए एक-दूसरे पर फिसल जाती हैं।
चित्र 3. बाईं ओर: हीरे में हर कार्बन परमाणु (केंद्र, गहरा नीला) 4 अन्य कार्बन परमाणुओं से आबंधित होता है, और यही पैटर्न पूरे क्रिस्टल में दोहराता है, जिससे दृढ़ त्रिआयामी संरचना बनती है। दाईं ओर: ग्रेफ़ाइट में हर कार्बन परमाणु उसी तल के 3 अन्य कार्बन परमाणुओं से आबंधित होता है, जिससे समतल षट्कोणीय परतें बनती हैं; ये परतें एक-दूसरे के ऊपर व्यवस्थित होती हैं और केवल दुर्बल बल से जुड़ी रहती हैं (बिंदुकित रेखाएँ), इसीलिए एक-दूसरे पर फिसल जाती हैं।
एक अनगढ़ हीरा क्रिस्टल, अभी भी अपनी गहरे रंग की चट्टान में जड़ा हुआ
चित्र 4. एक हीरे का क्रिस्टल, बिना तराशे और चट्टान में जड़े होने पर भी अपनी सतहों से प्रकाश परावर्तित करता हुआ। चित्र: United States Geological Survey / Wikimedia Commons / Public Domain
शुद्ध धूसर-काले ग्रेफ़ाइट की एक छड़
चित्र 5. शुद्ध ग्रेफ़ाइट की एक छड़: मुलायम, धूसर-काली और छूने में फिसलनदार, ठीक उसी तत्व से बने कठोर, पारदर्शी हीरे के विपरीत। चित्र: Jurii / Wikimedia Commons / CC BY 3.0
क्या आप जानते हैं?

हीरा और ग्रेफ़ाइट दोनों के रासायनिक गुण बिल्कुल समान हैं (दोनों शुद्ध कार्बन हैं) लेकिन भौतिक गुण पूरी तरह अलग हैं, केवल इसलिए क्योंकि इनके परमाणु अलग तरह से व्यवस्थित हैं। शुद्ध कार्बन को बहुत अधिक दाब और ताप के अधीन रखकर कृत्रिम हीरे बनाए जा सकते हैं, जो अन्यथा प्राकृतिक हीरों से अलग पहचाने नहीं जा सकते।

परिभाषा 3

फुलेरीन कार्बन अपररूप का अन्य वर्ग है। पहचाना गया पहला फुलेरीन, C-60, में 60 कार्बन परमाणु फुटबॉल के आकार में व्यवस्थित हैं। इसे अमेरिकी वास्तुकार बकमिंस्टर फुलर के नाम पर “फुलेरीन” कहा गया, क्योंकि इसकी आकृति उनके द्वारा डिज़ाइन किए गए जियोडेसिक गुंबद जैसी दिखती थी।

पाठ्य-प्रश्न (अनुभाग 1)
  1. पाठ्य-प्रश्नकार्बन डाइऑक्साइड, COX2\ce{CO2} की इलेक्ट्रॉन-बिंदु संरचना क्या होगी?
  2. पाठ्य-प्रश्न8 सल्फर परमाणुओं से बने एक वलय के अणु की इलेक्ट्रॉन-बिंदु संरचना क्या होगी?

2 कार्बन की सर्वतोमुखी प्रकृति

ज्ञात कार्बन यौगिकों की संख्या हाल ही में कई मिलियन आँकी गई है। यह एक अकेला तत्व, बाकी सभी तत्वों को मिलाकर बनने वाले यौगिकों से भी कहीं अधिक यौगिक बनाता है। कार्बन के अपने दो ऐसे गुण इसे समझाते हैं, जो किसी अन्य तत्व में नहीं मिलते।

याद रखेंपरिभाषा 4

शृंखलन कार्बन का वह अद्वितीय गुण है जिससे यह अपने ही अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ आबंध बनाकर लंबी शृंखलाएँ, शाखित शृंखलाएँ या वलय बनाता है। कोई अन्य तत्व इस सीमा तक शृंखलन नहीं दिखाता जितना कार्बन: सिलिकॉन भी हाइड्रोजन के साथ शृंखला बना सकता है, लेकिन केवल 7-8 परमाणुओं तक, और वे यौगिक बहुत अभिक्रियाशील हैं। कार्बन-कार्बन आबंध मज़बूत और स्थायी है, इसलिए कार्बन की शृंखलाएँ चाहे जितनी लंबी हों, स्थायी रहती हैं।

परिभाषा 5

चतुःसंयोजकता कार्बन की चार की संयोजकता है: हर कार्बन परमाणु 4 अन्य परमाणुओं से आबंध बना सकता है, चाहे वे और कार्बन परमाणु हों या किसी अन्य तत्व (ऑक्सीजन, हाइड्रोजन, नाइट्रोजन, सल्फर, क्लोरीन, और भी बहुत कुछ) के परमाणु। कार्बन के आबंध असामान्य रूप से मज़बूत होते हैं, एक कारण यह भी है कि कार्बन एक छोटा परमाणु है: इसका नाभिक साझा इलेक्ट्रॉन युग्मों को कसकर पकड़े रहता है, जबकि बड़े परमाणु कमज़ोर आबंध बनाते हैं।

लंबे समय तक माना गयाकार्बन (कार्बनिक) यौगिक केवल किसी सजीव तंत्र के भीतर ही बन सकते हैं: इन्हें बनने के लिए एक “जीवन शक्ति” आवश्यक मानी जाती थी
1828फ्रेडरिक वोहलर ने अमोनियम सायनेट से यूरिया बनाकर इसे असत्य सिद्ध किया: बिना किसी सजीव के एक कार्बन यौगिक बना लिया गया
आजकार्बाइड (कार्बन-धातु यौगिक), कार्बन के ऑक्साइड, तथा कार्बोनेट व हाइड्रोजनकार्बोनेट (जैसे बेकिंग सोडा में मिलने वाला COX3X2−\ce{CO3^2-} या HCOX3X−\ce{HCO3-} समूह वाला लवण) को छोड़कर सभी कार्बन यौगिकों को कार्बनिक रसायन के अंतर्गत पढ़ा जाता है

2.1 संतृप्त और असंतृप्त कार्बन यौगिक

किसी भी सरल कार्बन यौगिक की संरचना एक ही तरीके से बनती है: पहले कार्बन परमाणुओं को आबंध से जोड़ो, फिर जो भी संयोजकता (किसी परमाणु द्वारा बनाए जा सकने वाले आबंधों की संख्या) शेष बचे उसे हाइड्रोजन परमाणुओं से भर दो।

परिभाषा 6

कार्बन परमाणुओं के बीच केवल एकल आबंध से जुड़े यौगिक संतृप्त यौगिक कहलाते हैं, और सामान्यतः अधिक अभिक्रियाशील नहीं होते। कार्बन परमाणुओं के बीच द्वि या त्रि-आबंध वाले यौगिक असंतृप्त यौगिक कहलाते हैं, और संतृप्त यौगिकों की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होते हैं।

यौगिक सूत्र C-C आबंध प्रकार
एथेन CX2HX6\ce{C2H6} एकल संतृप्त
प्रोपेन CX3HX8\ce{C3H8} एकल संतृप्त
एथीन CX2HX4\ce{C2H4} द्वि असंतृप्त
एथाइन CX2HX2\ce{C2H2} त्रि असंतृप्त

एथेन दो कार्बन परमाणुओं को एकल आबंध से जोड़कर, फिर हर कार्बन की शेष तीन संयोजकताओं को हाइड्रोजन परमाणुओं से संतुष्ट करके बनता है। एथीन में हर कार्बन पर केवल दो हाइड्रोजन होते हैं, इसलिए C-C आबंध के बाद हर कार्बन पर एक-एक संयोजकता बच जाती है, और ये दोनों बची हुई संयोजकताएँ मिलकर कार्बनों के बीच एक दूसरा आबंध, यानी द्वि-आबंध बनाती हैं। एथाइन में हर कार्बन पर केवल एक हाइड्रोजन होता है, इसलिए हर कार्बन पर दो-दो संयोजकताएँ बचती हैं; ये मिलकर दो अतिरिक्त आबंध बनाती हैं, जिससे त्रि-आबंध बनता है।

2.2 शृंखलाएँ, शाखाएँ और वलय

कार्बन परमाणु नाम सूत्र
1 मेथेन CHX4\ce{CH4}
2 एथेन CX2HX6\ce{C2H6}
3 प्रोपेन CX3HX8\ce{C3H8}
4 ब्यूटेन CX4HX10\ce{C4H10}
5 पेन्टेन CX5HX12\ce{C5H12}
6 हेक्सेन CX6HX14\ce{C6H14}
परिभाषा 7

संरचनात्मक समावयव ऐसे यौगिक हैं जिनका आणविक सूत्र समान लेकिन संरचना भिन्न होती है। ब्यूटेन (CX4HX10\ce{C4H10}) इसका स्पष्ट उदाहरण है: इसके चार कार्बन परमाणु या तो एक सीधी शृंखला बना सकते हैं या एक शाखित कंकाल, और दोनों ही मान्य हैं, एक ही सूत्र साझा करने वाले अलग-अलग यौगिक।

चित्र 6. पेन्टेन, C₅H₁₂ के तीन संरचनात्मक समावयव, सभी परमाणुओं सहित: (a) n-पेन्टेन, पाँच कार्बन की सीधी शृंखला; (b) आइसोपेन्टेन (2-मेथिलब्यूटेन), चार कार्बन की शृंखला जिसके दूसरे कार्बन पर एक CH₃ शाखा है; (c) नियोपेन्टेन (2,2-डाइमेथिलप्रोपेन), एक कार्बन जिससे चार CH₃ समूह जुड़े हैं। तीनों का आणविक सूत्र एक ही है, पर संरचनाएँ अलग हैं (NCERT का पाठ्य-प्रश्न)।
चित्र 6. पेन्टेन, C₅H₁₂ के तीन संरचनात्मक समावयव, सभी परमाणुओं सहित: (a) n-पेन्टेन, पाँच कार्बन की सीधी शृंखला; (b) आइसोपेन्टेन (2-मेथिलब्यूटेन), चार कार्बन की शृंखला जिसके दूसरे कार्बन पर एक CH₃ शाखा है; (c) नियोपेन्टेन (2,2-डाइमेथिलप्रोपेन), एक कार्बन जिससे चार CH₃ समूह जुड़े हैं। तीनों का आणविक सूत्र एक ही है, पर संरचनाएँ अलग हैं (NCERT का पाठ्य-प्रश्न)।

कार्बन परमाणु शृंखला बने रहने के बजाय एक वलय में भी बंद हो सकते हैं: साइक्लोहेक्सेन (CX6HX12\ce{C6H12}) छह एकल-आबंधित कार्बनों का एक वलय है, और बेंज़ीन (CX6HX6\ce{C6H6}) भी एक वलय यौगिक है। सीधी शृंखला, शाखित शृंखला और वलय, तीनों संतृप्त या असंतृप्त हो सकते हैं।

हाइड्रोकार्बन (केवल C और H)
एल्केनसंतृप्त: केवल एकल C-C आबंध
एल्कीनअसंतृप्त: एक या अधिक द्वि-आबंध
एल्काइनअसंतृप्त: एक या अधिक त्रि-आबंध

साइक्लोपेन्टेन, C₅H₁₀, पाँच कार्बन का वलय है। हर कार्बन अपने दोनों पड़ोसी कार्बनों के साथ एक-एक युग्म और दो हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ एक-एक युग्म साझा करता है (NCERT का एक पाठ्य-प्रश्न यही संरचना पूछता है):

चित्र 7. साइक्लोपेन्टेन, C₅H₁₀ की इलेक्ट्रॉन बिंदु संरचना (बाईं ओर) और संरचना (दाईं ओर): वलय में पाँच कार्बन परमाणु एकल आबंधों से जुड़े हैं और हर कार्बन दो हाइड्रोजन परमाणुओं से भी आबंधित है। हर कार्बन के बाहरी कोश में 8 और हर हाइड्रोजन के पास 2 इलेक्ट्रॉन होते हैं।
चित्र 7. साइक्लोपेन्टेन, C₅H₁₀ की इलेक्ट्रॉन बिंदु संरचना (बाईं ओर) और संरचना (दाईं ओर): वलय में पाँच कार्बन परमाणु एकल आबंधों से जुड़े हैं और हर कार्बन दो हाइड्रोजन परमाणुओं से भी आबंधित है। हर कार्बन के बाहरी कोश में 8 और हर हाइड्रोजन के पास 2 इलेक्ट्रॉन होते हैं।

2.3 विषम परमाणु और प्रकार्यात्मक समूह

कार्बन हैलोजन (फ़्लुओरीन, क्लोरीन, ब्रोमीन, आयोडीन जैसे अभिक्रियाशील अधातुओं का परिवार), ऑक्सीजन, नाइट्रोजन और सल्फर के साथ भी आबंध बनाता है। हाइड्रोकार्बन शृंखला में एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को इनमें से किसी एक से बिना कार्बन की संयोजकता बिगाड़े प्रतिस्थापित किया जा सकता है।

याद रखेंपरिभाषा 8

विषम परमाणु वह परमाणु है जो हाइड्रोकार्बन शृंखला में हाइड्रोजन का स्थान लेता है। प्रकार्यात्मक समूह वही विषम परमाणु (या उसे रखने वाला छोटा समूह) है जो यौगिक को उसके विशिष्ट रासायनिक गुण देता है, चाहे बाकी कार्बन शृंखला जितनी भी लंबी या छोटी हो।

विषम परमाणु यौगिक का वर्ग प्रकार्यात्मक समूह
Cl / Br हैलो- (क्लोरो/ब्रोमो) एल्केन -Cl, -Br
ऑक्सीजन 1. एल्कोहल -OH
ऑक्सीजन 2. ऐल्डिहाइड -CHO
ऑक्सीजन 3. कीटोन -CO- (शृंखला के भीतर)
ऑक्सीजन 4. कार्बोक्सिलिक अम्ल -COOH

ऑक्सीजन, सल्फ़र या हैलोजन वाले अणुओं की इलेक्ट्रॉन बिंदु संरचना भी इसी तरह बनती है: हर साझा युग्म उन दो परमाणुओं के बीच रहता है जिन्हें वह जोड़ता है, और बचे हुए संयोजकता इलेक्ट्रॉन एकाकी युग्म के रूप में दिखाए जाते हैं। NCERT प्रश्नावली का प्रश्न 5 ये चार संरचनाएँ पूछता है:

चित्र 8. इलेक्ट्रॉन बिंदु संरचनाएँ: (क) एथेनॉइक अम्ल, CH₃COOH: -COOH का कार्बन एक ऑक्सीजन के साथ दो युग्म (C=O) और -OH की ऑक्सीजन के साथ एक युग्म साझा करता है; (ख) हाइड्रोजन सल्फ़ाइड, H₂S: दो S-H एकल आबंध और सल्फ़र पर दो एकाकी युग्म; (ग) प्रोपेनोन, CH₃COCH₃: बीच वाले कार्बन का ऑक्सीजन से द्विआबंध (C=O) और दोनों CH₃ समूहों से एकल आबंध; (घ) फ़्लुओरीन, F₂: एक साझा युग्म और हर फ़्लुओरीन परमाणु पर तीन एकाकी युग्म।
चित्र 8. इलेक्ट्रॉन बिंदु संरचनाएँ: (क) एथेनॉइक अम्ल, CH₃COOH: -COOH का कार्बन एक ऑक्सीजन के साथ दो युग्म (C=O) और -OH की ऑक्सीजन के साथ एक युग्म साझा करता है; (ख) हाइड्रोजन सल्फ़ाइड, H₂S: दो S-H एकल आबंध और सल्फ़र पर दो एकाकी युग्म; (ग) प्रोपेनोन, CH₃COCH₃: बीच वाले कार्बन का ऑक्सीजन से द्विआबंध (C=O) और दोनों CH₃ समूहों से एकल आबंध; (घ) फ़्लुओरीन, F₂: एक साझा युग्म और हर फ़्लुओरीन परमाणु पर तीन एकाकी युग्म।

2.4 समजातीय श्रेणी

CHX3OH\ce{CH3OH}, CX2HX5OH\ce{C2H5OH}, CX3HX7OH\ce{C3H7OH} और CX4HX9OH\ce{C4H9OH}: सभी में एक ही -OH प्रकार्यात्मक समूह है, और अलग-अलग शृंखला लंबाई के बावजूद इनके रासायनिक गुण बहुत मिलते-जुलते निकलते हैं।

याद रखेंपरिभाषा 9

समजातीय श्रेणी यौगिकों की वह श्रेणी है जिसमें एक ही प्रकार्यात्मक समूह कार्बन शृंखला में हाइड्रोजन का स्थान लेता है। क्रमागत सदस्य एक −CHX2−\ce{-CH2-} इकाई से भिन्न होते हैं, जो द्रव्यमान में 14 u का अंतर है (कार्बन = 12 u, हाइड्रोजन = 1 u)।

सूत्र
एल्कीन: CnH2nC_nH_{2n} (n = 2, 3, 4, … के लिए)
एल्कीन एथीन, CX2HX4\ce{C2H4}, से शुरू होते हैं, और यह सूत्र श्रेणी के हर सदस्य पर लागू होता है। एल्केन और एल्काइन के सूत्र भी इसी तरह, हर श्रेणी की तुलना संगत एल्कीन से करके, निकाले जा सकते हैं।
स्वयं निकालें

एल्केन में संगत एल्कीन से 2 हाइड्रोजन अधिक होते हैं (CX2HX6\ce{C2H6} बनाम CX2HX4\ce{C2H4}), इसलिए इनका व्यापक सूत्र CnH2n+2C_nH_{2n+2} है। एल्काइन में एल्कीन से 2 हाइड्रोजन कम होते हैं (CX2HX2\ce{C2H2} बनाम CX2HX4\ce{C2H4}), इसलिए इनका सूत्र CnH2n−2C_nH_{2n-2} है। जब भी भूल जाएँ, इसी तरह खुद निकाल लें: सूत्र की तुलना संगत एल्कीन से करें और हाइड्रोजन की संख्या समायोजित करें।

समजातीय श्रेणी में जैसे-जैसे आणविक द्रव्यमान बढ़ता है, गलनांक, क्वथनांक और विलेयता में एक क्रमबद्ध वृद्धि दिखती है, लेकिन रासायनिक गुण पूरी श्रेणी में समान रहते हैं, क्योंकि ये केवल प्रकार्यात्मक समूह से तय होते हैं।

2.5 कार्बन यौगिकों की नामपद्धति

यौगिक का वर्ग पूर्वलग्न / अनुलग्न उदाहरण
हैलो एल्केन पूर्वलग्न: क्लोरो-, ब्रोमो- क्लोरोप्रोपेन, ब्रोमोप्रोपेन
एल्कोहल अनुलग्न: -ऑल प्रोपेनॉल
ऐल्डिहाइड अनुलग्न: -ऐल प्रोपेनैल
कीटोन अनुलग्न: -ओन प्रोपेनोन
कार्बोक्सिलिक अम्ल अनुलग्न: -ओइक अम्ल प्रोपेनोइक अम्ल
एल्कीन अनुलग्न: -ईन प्रोपीन
एल्काइन अनुलग्न: -आइन प्रोपाइन
नामकरण विधि: 4 चरण

चरण 1: कार्बन परमाणु गिनकर आधार शृंखला का नाम पता करें (3 कार्बन = प्रोपेन)।
चरण 2: यौगिक में मौजूद प्रकार्यात्मक समूह को पूर्वलग्न या अनुलग्न से दर्शाएँ (सारणी देखें)।
चरण 3: यदि प्रकार्यात्मक समूह के अनुलग्न का नाम स्वर a, e, i, o, u से प्रारंभ होता हो, तो कार्बन शृंखला के नाम से अंत का ‘e’ हटाकर उसमें अनुलग्न लगाते हैं। पुस्तक यह नियम अंग्रेज़ी नामों पर ही दिखाती है: Propane − ‘e’ = propan + ‘one’ = propanone, यानी प्रोपेनोन।
चरण 4: यदि शृंखला असंतृप्त है, तो शृंखला के नाम का अंतिम ‘ane’ द्वि-आबंध के लिए ‘ene’ या त्रि-आबंध के लिए ‘yne’ से प्रतिस्थापित करते हैं: प्रोपीन, प्रोपाइन (propyne)।

NCERT के पाठ्य-प्रश्न में माँगी गई संरचनाएँ (एथेनॉइक अम्ल, ब्रोमोपेन्टेन, ब्यूटेनोन और हेक्सेनैल) नीचे हर परमाणु और आबंध के साथ दी गई हैं:

चित्र 9. पाठ्य-प्रश्न में माँगी गई संरचनाएँ: (i) एथेनॉइक अम्ल, CH₃COOH (-COOH वाले कार्बन पर एक C=O और एक -OH); (iii) ब्यूटेनोन, CH₃COCH₂CH₃ (C=O दूसरे कार्बन पर); (iv) हेक्सेनैल, CH₃(CH₂)₄CHO (-CHO समूह छह कार्बन की शृंखला के अंत में); (ii) ब्रोमोपेन्टेन, C₅H₁₁Br: 1-ब्रोमोपेन्टेन, तथा इसके संरचनात्मक समावयव 2-ब्रोमोपेन्टेन और 3-ब्रोमोपेन्टेन, जिनमें ब्रोमीन परमाणु अलग कार्बन पर है (शाखित कार्बन शृंखलाओं से और भी समावयव बनते हैं)।
चित्र 9. पाठ्य-प्रश्न में माँगी गई संरचनाएँ: (i) एथेनॉइक अम्ल, CH₃COOH (-COOH वाले कार्बन पर एक C=O और एक -OH); (iii) ब्यूटेनोन, CH₃COCH₂CH₃ (C=O दूसरे कार्बन पर); (iv) हेक्सेनैल, CH₃(CH₂)₄CHO (-CHO समूह छह कार्बन की शृंखला के अंत में); (ii) ब्रोमोपेन्टेन, C₅H₁₁Br: 1-ब्रोमोपेन्टेन, तथा इसके संरचनात्मक समावयव 2-ब्रोमोपेन्टेन और 3-ब्रोमोपेन्टेन, जिनमें ब्रोमीन परमाणु अलग कार्बन पर है (शाखित कार्बन शृंखलाओं से और भी समावयव बनते हैं)।
पाठ्य-प्रश्न (अनुभाग 2)
  1. पाठ्य-प्रश्नपेन्टेन के लिए आप कितने संरचनात्मक समावयव बना सकते हैं?
  2. पाठ्य-प्रश्नकार्बन के वे दो गुण कौन-से हैं जिनके कारण हमारे आस-पास इतने कार्बन यौगिक दिखते हैं?
  3. पाठ्य-प्रश्नसाइक्लोपेन्टेन का सूत्र और इलेक्ट्रॉन-बिंदु संरचना क्या है?

3 कार्बन यौगिकों के रासायनिक गुण

3.1 दहन

कार्बन, अपने हर अपररूप में, ऑक्सीजन में जलकर कार्बन डाइऑक्साइड बनाता है, और ऊष्मा तथा प्रकाश मुक्त करता है। अधिकांश कार्बन यौगिक इसी तरह जलते हैं, और ये सभी ऑक्सीकरण अभिक्रियाएँ हैं: ऐसी अभिक्रियाएँ जिनमें किसी पदार्थ में ऑक्सीजन जोड़ी जाती है।

C+OX2→COX2↑\ce{C + O2 -> CO2 ^} + ऊष्मा एवं प्रकाश

(i)

CHX4+2 OX2→COX2+2 HX2O\ce{CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O} + ऊष्मा एवं प्रकाश

(ii)

CHX3CHX2OH+3 OX2→2 COX2+3 HX2O\ce{CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O} + ऊष्मा एवं प्रकाश

(iii)

परीक्षा संकेत

ऊपर जैसे दहन समीकरणों को संतुलित करने का अभ्यास करें; लगभग हर साल इसे सीधे पूछा जाता है।

जब पर्याप्त ऑक्सीजन नहीं होती, दहन अपूर्ण रहता है और कुछ कार्बन बारीक काले कणों के रूप में बिना जले रह जाता है: यही कज्जली (कालिख) है। कज्जलीयुक्त ज्वाला साफ नीली ज्वाला के बजाय पीली जलती है, और यही अंतर संतृप्त और असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के जलने में देखने को मिलता है।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन

  • स्वच्छ ज्वाला
  • पूर्ण दहन (पर्याप्त वायु)

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन

  • पीली, कज्जलीयुक्त ज्वाला
  • काला धुआँ, ऊपर रखी धातु की प्लेट पर कालिख की परत

वायु की आपूर्ति सीमित होने पर संतृप्त हाइड्रोकार्बन भी कज्जलीयुक्त ज्वाला देता है: यही अपूर्ण दहन है। गैस या केरोसिन के चूल्हे में वायु के छिद्र इसीलिए होते हैं ताकि ईंधन साफ नीली ज्वाला में जले; यदि किसी बर्तन की तली काली पड़ रही है तो वायु के छिद्र अवरुद्ध हैं और ईंधन बर्बाद हो रहा है। कोयला और पेट्रोलियम में कुछ नाइट्रोजन और सल्फर भी होते हैं, और इन्हें जलाने से सल्फर व नाइट्रोजन के ऑक्साइड बनते हैं, जो दोनों बड़े पर्यावरण-प्रदूषक हैं।

क्या आप जानते हैं?

ज्वाला तभी दिखाई देती है जब कोई गैसीय पदार्थ जल रहा हो। लकड़ी या कोयला जलाने पर उसके वाष्पशील पदार्थ (जो आसानी से गैस बन जाते हैं) पहले वाष्पित होकर ज्वाला के साथ जलते हैं; ये समाप्त होने पर बचा हुआ कोयला बिना किसी ज्वाला के केवल लाल दहकता हुआ ऊष्मा देता है, क्योंकि अब कुछ वाष्पित नहीं हो रहा। दीप्त ज्वाला तब बनती है जब गर्म गैस के परमाणु चमकने लगते हैं, और यह रंग उस तत्व की पहचान होता है (गैस की ज्वाला में तांबे का तार गर्म करके देखें)। यही चमकते कज्जली कण मोमबत्ती की ज्वाला को पीला रंग देते हैं।

कोयलालाखों वर्ष पहले के वृक्षों, फर्न और पौधों के अवशेष, धरती और चट्टान की परतों के नीचे दबकर कुचले गए, धीरे-धीरे कोयले में बदल गए
↓
तेल और गैससमुद्र के छोटे पौधों और जीवों के अवशेष समुद्र-तल में डूबकर मिट्टी से ढक गए; बैक्टीरिया ने उच्च दाब में इन पर क्रिया की, जबकि मिट्टी दबकर चट्टान बन गई
↓
परिणामतेल और गैस, स्पंज में पानी की तरह, छिद्रयुक्त चट्टान में रिस गए। दोनों को जीवाश्मी ईंधन कहा जाता है, क्योंकि ये प्राचीन सजीवों के अवशेषों से बने हैं

3.2 ऑक्सीकरण

याद रखेंपरिभाषा 10

ऑक्सीकारक वह पदार्थ है जो किसी अन्य पदार्थ में ऑक्सीजन जोड़ सकता है। क्षारीय पोटैशियम परमैंगनेट और अम्लीकृत पोटैशियम डाइक्रोमेट, दोनों एल्कोहल को (कार्बोक्सिलिक) अम्ल में ऑक्सीकृत कर देते हैं, इसलिए दोनों ही ऑक्सीकारक हैं।

एथनॉल को थोड़े से क्षारीय पोटैशियम परमैंगनेट, या अम्लीकृत पोटैशियम डाइक्रोमेट के साथ गर्म करने पर, एथनॉल पूरी तरह ऑक्सीकृत होकर एथेनॉइक अम्ल बन जाता है:

CHX3CHX2OH→या अम्लीकृत  KX2CrX2OX7  + ऊष्माक्षारीय  KMnOX4  + ऊष्माCHX3COOH\ce{CH3CH2OH ->[\text{क्षारीय } KMnO4 \text{ + ऊष्मा}][\text{या अम्लीकृत } K2Cr2O7 \text{ + ऊष्मा}] CH3COOH}

(एथनॉल → एथेनॉइक अम्ल)

यही कारण है कि इसे ऑक्सीकरण अभिक्रिया माना जाता है: प्रारंभिक पदार्थ एथनॉल में ऑक्सीजन जोड़ी गई है, जिससे एथेनॉइक अम्ल बना है।

3.3 संकलन अभिक्रिया

परिभाषा 11

उत्प्रेरक वह पदार्थ है जो किसी अभिक्रिया को घटित कराता है, या उसकी दर बदल देता है, बिना स्वयं उस अभिक्रिया से परिवर्तित हुए। असंतृप्त हाइड्रोकार्बन, पैलेडियम या निकेल उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन जोड़कर संतृप्त हाइड्रोकार्बन बन जाते हैं। इसे संकलन अभिक्रिया कहते हैं, और इसका औद्योगिक उपयोग निकेल उत्प्रेरक की सहायता से वनस्पति तेलों का हाइड्रोजनीकरण करने में होता है।

वनस्पति तेलों में सामान्यतः लंबी असंतृप्त कार्बन शृंखलाएँ होती हैं, जबकि पशु वसा में संतृप्त कार्बन शृंखलाएँ होती हैं। वसा अम्ल केवल वे लंबी-शृंखला कार्बोक्सिलिक अम्ल (जिनमें -COOH प्रकार्यात्मक समूह होता है) हैं जो तेल और वसा बनाते हैं, यही कारण है कि असंतृप्त वसा अम्ल वाले तेलों को खाना पकाने के लिए संतृप्त पशु-वसा की तुलना में “स्वास्थ्यकर” बताकर बेचा जाता है।

3.4 प्रतिस्थापन अभिक्रिया

परिभाषा 12

प्रतिस्थापन अभिक्रिया वह है जिसमें एक परमाणु या परमाणुओं का समूह दूसरे का स्थान ले लेता है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन अन्यथा काफी अक्रियाशील होते हैं, लेकिन सूर्य के प्रकाश में क्लोरीन बहुत तेज़ी से हाइड्रोजन परमाणुओं को एक-एक करके प्रतिस्थापित कर देती है: CHX4+ClX2→सूर्य का प्रकाशCHX3Cl+HCl\ce{CH4 + Cl2 ->[\text{सूर्य का प्रकाश}] CH3Cl + HCl}। उच्चतर एल्केनों के साथ आमतौर पर उत्पादों का पूरा मिश्रण बनता है।

पाठ्य-प्रश्न (अनुभाग 3)
  1. पाठ्य-प्रश्नएथनॉल से एथेनॉइक अम्ल में बदलना ऑक्सीकरण अभिक्रिया क्यों है?
  2. पाठ्य-प्रश्नवेल्डिंग के लिए ऑक्सीजन और एथाइन का मिश्रण जलाया जाता है। इसके बजाय एथाइन और वायु का मिश्रण क्यों उपयोग नहीं किया जाता?

4 एथनॉल और एथेनॉइक अम्ल

4.1 एथनॉल के गुण और अभिक्रियाएँ

एथनॉल (जिसे सामान्यतः “एल्कोहल” कहा जाता है) कमरे के तापमान पर एक द्रव है (गलनांक 156 K, क्वथनांक 351 K) और हर मादक पेय का सक्रिय घटक है। एक अच्छा विलायक होने के कारण इसका उपयोग टिंचर आयोडीन, खाँसी की दवाइयों और टॉनिक जैसी औषधियों में भी होता है, और यह जल में हर अनुपात में घुल जाता है।

आम भूल

“परिशुद्ध एल्कोहल” का मतलब शुद्ध एथनॉल है। छात्र कभी-कभी इसे एक अलग, अधिक तेज़ पेय समझकर लिख देते हैं। शुद्ध एथनॉल की थोड़ी मात्रा भी घातक हो सकती है, और सामान्य तनु एथनॉल का लंबे समय तक सेवन गंभीर स्वास्थ्य समस्याएँ पैदा करता है।

अभिक्रिया 1: सोडियम के साथ। एल्कोहल सोडियम के साथ अभिक्रिया करने पर हाइड्रोजन गैस मुक्त करते हैं।

2 Na+2 CHX3CHX2OH→2 CHX3CHX2OX− NaX++HX2↑\ce{2Na + 2CH3CH2OH -> 2CH3CH2O- Na+ + H2 ^}

(सोडियम एथॉक्साइड)

अभिक्रिया 2: एथीन में निर्जलीकरण। एथनॉल को 443 K पर आधिक्य सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ गर्म करने पर इसमें से जल निकल जाता है।

CHX3−CHX2OH→443 Kगर्म सांद्र  HX2SOX4CHX2=CHX2+HX2O\ce{CH3-CH2OH ->[\text{गर्म सांद्र } H2SO4][443\ K] CH2=CH2 + H2O}

(सांद्र H2SO4H_2SO_4 = निर्जलीकारक)

आम भूल

छात्र अक्सर मेथेनॉल और एथनॉल को “एक जैसा एल्कोहल” मान लेते हैं, लेकिन ऐसा नहीं है। एथनॉल की बड़ी मात्रा चयापचय क्रियाओं को धीमा कर देती है और केंद्रीय तंत्रिका तंत्र को दबा देती है, जिससे असंतुलन और नींद आती है। मेथेनॉल कहीं अधिक खतरनाक है: थोड़ी मात्रा भी जान ले सकती है, क्योंकि यकृत इसे मेथेनैल (फॉर्मेल्डिहाइड भी कहते हैं, जो मेथेनॉल शरीर में बदलकर बनता है) में बदल देता है, जो प्रोटोप्लाज़्म (कोशिका के जीवित पदार्थ) को उसी तरह स्कंदित कर देता है जैसे ऊष्मा अंडे को जमा देती है, और दृक तंत्रिका (आँख से मस्तिष्क तक संदेश ले जाने वाली नस) को क्षति पहुँचाकर अंधापन ला सकता है। इसीलिए औद्योगिक एथनॉल में जानबूझकर मेथेनॉल मिलाकर विषैला बना दिया जाता है और नीला रंग मिला दिया जाता है: इसे विकृत एल्कोहल कहते हैं, ताकि लोग इसे पी न सकें।

क्या आप जानते हैं?

गन्ने के पौधे सूर्य के प्रकाश को रासायनिक ऊर्जा में बदलने में बहुत कुशल होते हैं। गन्ने के रस से शीरा (मोलासिस) (चीनी शोधन से बचा गाढ़ा, गहरे रंग का द्रव) बनता है, जिसे किण्वित (यीस्ट द्वारा, बिना ऑक्सीजन के, किसी सरल पदार्थ में तोड़ना) करके एथनॉल प्राप्त किया जाता है, और कुछ देश इस एल्कोहल को पेट्रोल में स्वच्छ जलने वाले मिश्रक के रूप में पहले से मिला रहे हैं।

4.2 एथेनॉइक अम्ल के गुण और अभिक्रियाएँ

एथेनॉइक अम्ल (जिसे सामान्यतः एसीटिक अम्ल कहा जाता है) कार्बोक्सिलिक अम्लों के समूह में आता है। जल में इसका 3-4% घोल सिरका है, जो अचार परिरक्षित करने में व्यापक रूप से उपयोग होता है। शुद्ध एथेनॉइक अम्ल का गलनांक 290 K है, इसलिए यह ठंडे जाड़े में अक्सर जम जाता है, इसीलिए इसे ग्लैशल एसीटिक अम्ल भी कहते हैं।

परिभाषा 13

कार्बोक्सिलिक अम्ल अम्लीय होते हैं, लेकिन HCl\ce{HCl} जैसे खनिज अम्लों (जो पूरी तरह आयनित हो जाते हैं) के विपरीत, कार्बोक्सिलिक अम्ल दुर्बल अम्ल हैं: ये जल में केवल आंशिक रूप से आयनित होते हैं।

अभिक्रिया 1: एस्टरीकरण। एक अम्ल और एक एल्कोहल, एक अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में मिलकर एक मीठी गंध वाला एस्टर (इत्र और सुगंधकों में उपयोग होने वाला) बनाते हैं।

CHX3COOH+CHX3CHX2OH→अम्ल उत्प्रेरकCHX3COOCX2HX5+HX2O\ce{CH3COOH + CH3CH2OH ->[\text{अम्ल उत्प्रेरक}] CH3COOC2H5 + H2O}

(एथेनॉइक अम्ल + एथनॉल → एस्टर)

याद रखेंपरिभाषा 14

साबुनीकरण इसकी विपरीत अभिक्रिया है: किसी एस्टर को सोडियम हाइड्रॉक्साइड (एक क्षार) से उपचारित करने पर यह वापस एक एल्कोहल और कार्बोक्सिलिक अम्ल के सोडियम लवण में बदल जाता है। साबुन बनाने में यही अभिक्रिया उपयोग होती है।

CHX3COOCX2HX5+NaOH→CX2HX5OH+CHX3COONa\ce{CH3COOC2H5 + NaOH -> C2H5OH + CH3COONa}

(साबुनीकरण)

अभिक्रिया 2: क्षार के साथ। खनिज अम्लों की तरह, एथेनॉइक अम्ल सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ अभिक्रिया कर लवण और जल देता है।

NaOH+CHX3COOH→CHX3COONa+HX2O\ce{NaOH + CH3COOH -> CH3COONa + H2O}

(सोडियम एथेनोएट / सोडियम एसीटेट)

अभिक्रिया 3: कार्बोनेट और हाइड्रोजनकार्बोनेट के साथ। बनने वाली गैस चूने के पानी को दूधिया कर देती है, जिससे पुष्टि होती है कि यह कार्बन डाइऑक्साइड है।

2 CHX3COOH+NaX2COX3→2 CHX3COONa+HX2O+COX2↑\ce{2CH3COOH + Na2CO3 -> 2CH3COONa + H2O + CO2 ^}

 

CHX3COOH+NaHCOX3→CHX3COONa+HX2O+COX2↑\ce{CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COONa + H2O + CO2 ^}

 

एथनॉल

  • लिटमस पर उदासीन
  • सोडियम से अभिक्रिया → H₂ गैस
  • NaHCOX3\ce{NaHCO3} से कोई अभिक्रिया नहीं
  • द्रव, गलनांक 156 K, क्वथनांक 351 K

एथेनॉइक अम्ल

  • नीले लिटमस को लाल करता है (अम्लीय)
  • सोडियम से भी अभिक्रिया → H₂ गैस
  • NaHCOX3\ce{NaHCO3} से अभिक्रिया → तीव्र बुदबुदाहट, COX2\ce{CO2} गैस
  • गलनांक 290 K (जाड़े में जम जाता है, “ग्लैशल”)
पाठ्य-प्रश्न (अनुभाग 4)
  1. पाठ्य-प्रश्नप्रयोग द्वारा आप एक एल्कोहल और एक कार्बोक्सिलिक अम्ल में अंतर कैसे करेंगे?
  2. पाठ्य-प्रश्नऑक्सीकारक क्या हैं?

5 साबुन और अपमार्जक

साबुन के अणु लंबी-शृंखला कार्बोक्सिलिक अम्लों के सोडियम या पोटैशियम लवण हैं। हर साबुन अणु के दो बिल्कुल अलग सिरे होते हैं: एक आयनिक सिरा जो जल से मिलता है, और एक लंबा कार्बन-शृंखला (हाइड्रोकार्बन) सिरा जो तेल से मिलता है, और यही एक अणु दोनों काम करता है, यही साबुन के सफ़ाई करने का पूरा रहस्य है।

याद रखेंपरिभाषा 15

साबुन अणु का आयनिक सिरा जलरागी (जल से प्रेम करने वाला) है और उसकी हाइड्रोकार्बन पूँछ जलविरागी (जल से बचने वाली, तेल-स्नेही) है। जल में कई साबुन अणु अपनी जलविरागी पूँछों को भीतर की ओर और जलरागी सिरों को बाहर जल की ओर करके एक साथ जुट जाते हैं: इस झुंड को मिसेल कहते हैं।

चित्र 10. अनुप्रस्थ काट में एक मिसेल: हर साबुन अणु की जलविरागी पूँछ फँसी हुई तेल की बूँद में घुल जाती है, जबकि जलरागी आयनिक सिरा बाहर, चारों ओर के जल की ओर मुड़ा रहता है, और इसी वजह से पूरी बूँद जल में धुलकर बह जाती है।
चित्र 10. अनुप्रस्थ काट में एक मिसेल: हर साबुन अणु की जलविरागी पूँछ फँसी हुई तेल की बूँद में घुल जाती है, जबकि जलरागी आयनिक सिरा बाहर, चारों ओर के जल की ओर मुड़ा रहता है, और इसी वजह से पूरी बूँद जल में धुलकर बह जाती है।

मिसेल जल में एक कोलॉइड (किसी द्रव में समान रूप से फैले, न बैठने वाले न आपस में चिपकने वाले महीन कण) के रूप में निलंबित रहते हैं, अलग नहीं होते, क्योंकि इनके बाहर की ओर मुड़े आयनिक सिरे आपस में प्रतिकर्षित करते हैं। ये प्रकाश को बिखेरने लायक भी बड़े होते हैं, इसीलिए साबुन का घोल हल्का धुँधला दिखता है।

कठोर जल वह जल है जिसमें कैल्शियम और मैग्नीशियम के लवण घुले होते हैं, आमतौर पर वर्षा या आसुत जल के बजाय किसी नलकूप या हैंडपंप से निकाला गया जल। कठोर जल में साबुन ठीक से सफ़ाई नहीं करता: कैल्शियम और मैग्नीशियम के लवण साबुन के साथ अभिक्रिया कर लेते हैं और ठीक से झाग बनने से पहले ही उसे खत्म कर देते हैं।

कठोर जल + साबुन

  • कैल्शियम और मैग्नीशियम के लवण साबुन से अभिक्रिया करते हैं
  • एक अघुलनशील, दहीनुमा सफ़ेद अवक्षेप बनता है (घोल से अलग होकर बैठ जाने वाला ठोस), जिसे स्कम कहते हैं
  • झाग मुश्किल से बनता है, अधिक साबुन बर्बाद होता है

कठोर जल + अपमार्जक

  • अपमार्जक सल्फोनिक अम्लों (सल्फ्यूरिक अम्ल से संबंधित) के सोडियम लवण होते हैं, या क्लोराइड या ब्रोमाइड आयनों के साथ बने अमोनियम लवण, लेकिन साबुन जैसी ही लंबी हाइड्रोकार्बन-शृंखला वाली संरचना के साथ
  • इनके आवेशित सिरे Ca²⁺/Mg²⁺ के साथ अघुलनशील अवक्षेप नहीं बनाते
  • कठोर जल में भी प्रभावी बने रहते हैं, शैम्पू और कपड़े धोने के उत्पादों में उपयोग होते हैं
परीक्षा संकेत

“साबुन की सफ़ाई क्रिया समझाइए” लगभग हर साल 3 अंकों के लिए पूछा जाता है। इसे तीन अलग-अलग बिंदुओं में लिखें: (1) हाइड्रोकार्बन पूँछ तैलीय मैल में घुल जाती है, (2) आयनिक सिरा जल में रहता है, जिससे मिसेल बनता है, (3) मलना, हिलाना या वाशिंग मशीन जैसी हलचल पूरे मिसेल को, मैल सहित, कपड़े से खींचकर जल में ले आती है।

पाठ्य-प्रश्न (अनुभाग 5)
  1. पाठ्य-प्रश्नक्या आप किसी अपमार्जक का उपयोग करके जाँच सकते हैं कि जल कठोर है या नहीं?
  2. पाठ्य-प्रश्नसाबुन डालने के बाद कपड़े साफ़ करने के लिए हलचल क्यों आवश्यक है?

कार्बन बाकी सभी तत्वों को मिलाकर बनने वाले यौगिकों से भी अधिक यौगिक बनाता है, ठीक दो कारणों से: यह स्वयं से अंतहीन आबंध बना सकता है (शृंखलन), और यह एक साथ चार परमाणुओं से आबंध बना सकता है (चतुःसंयोजकता)।

यह पूरा अध्याय एक पंक्ति में

परीक्षा से पहले स्वयं जाँचें
  • क्या मैं समझा सकता हूँ कि कार्बन आयन बनाने के बजाय इलेक्ट्रॉन साझा क्यों करता है?
  • क्या मैं बता सकता हूँ कि हीरे और ग्रेफ़ाइट में हर कार्बन परमाणु कितने आबंध बनाता है?
  • क्या मैं शृंखलन और चतुःसंयोजकता को परिभाषित कर सकता हूँ, और बता सकता हूँ कि इनमें से कौन-सा केवल कार्बन में है?
  • क्या मैं एल्कोहल, ऐल्डिहाइड, कीटोन और कार्बोक्सिलिक अम्ल का प्रकार्यात्मक समूह और एक-एक उदाहरण दे सकता हूँ?
  • क्या मैं एथेनॉइक अम्ल की तीनों अभिक्रियाएँ (एस्टरीकरण, क्षार के साथ, कार्बोनेट के साथ) संतुलित समीकरण के रूप में लिख सकता हूँ?
  • क्या मैं मिसेल बनने की प्रक्रिया अपने शब्दों में, तीन चरणों में समझा सकता हूँ?
सभी परिभाषाएँ एक ही जगह
सहसंयोजक आबंधदो परमाणुओं के बीच इलेक्ट्रॉन युग्म साझा करने से बना आबंध, जिससे दोनों को पूर्ण बाह्य कोश मिलता है
अपररूपएक ही तत्व के दो या अधिक भिन्न भौतिक रूपों में से एक, जैसे हीरा, ग्रेफ़ाइट और फुलेरीन, तीनों कार्बन के अपररूप हैं
फुलेरीनकार्बन का एक अपररूप वर्ग जिसके परमाणु एक बंद पिंजरे में व्यवस्थित होते हैं, जैसे फुटबॉल आकार का C-60
शृंखलनकार्बन का अद्वितीय गुण, जिससे यह अन्य कार्बन परमाणुओं से आबंध बनाकर शृंखला, शाखा या वलय बनाता है
चतुःसंयोजकताकार्बन की चार की संयोजकता: यह एक साथ 4 अन्य परमाणुओं से आबंध बनाता है
संतृप्त / असंतृप्त यौगिककेवल एकल आबंध से जुड़े कार्बन परमाणु (संतृप्त) या द्वि/त्रि-आबंध वाले (असंतृप्त, अधिक अभिक्रियाशील)
संरचनात्मक समावयवसमान आणविक सूत्र लेकिन भिन्न संरचना वाले यौगिक
विषम परमाणु / प्रकार्यात्मक समूहहाइड्रोकार्बन शृंखला में हाइड्रोजन का स्थान लेने वाला परमाणु; यौगिक को उसके विशिष्ट गुण देने वाला समूह
समजातीय श्रेणीएक ही प्रकार्यात्मक समूह वाले यौगिकों की श्रेणी, क्रमागत सदस्य -CH₂- (14 u) की इकाई से भिन्न
ऑक्सीकारककिसी अन्य पदार्थ में ऑक्सीजन जोड़ने वाला पदार्थ, जैसे क्षारीय KMnO₄, अम्लीकृत K₂Cr₂O₇
उत्प्रेरकवह पदार्थ जो किसी अभिक्रिया की दर बदल देता है, बिना स्वयं उपयोग हुए या बदले
संकलन अभिक्रियाउत्प्रेरक (Pd या Ni) की उपस्थिति में द्वि/त्रि-आबंध पर हाइड्रोजन जुड़ना, संतृप्त उत्पाद देना
प्रतिस्थापन अभिक्रियाएक परमाणु या समूह द्वारा दूसरे का स्थान लेना, जैसे सूर्य के प्रकाश में क्लोरीन का हाइड्रोजन को प्रतिस्थापित करना
एस्टरीकरणएक अम्ल और एक एल्कोहल का, अम्ल उत्प्रेरक के साथ मिलकर, मीठी गंध वाला एस्टर और जल बनाना
साबुनीकरणएस्टर की NaOH से अभिक्रिया करके वापस एल्कोहल और कार्बोक्सिलिक अम्ल का सोडियम लवण बनना: साबुन बनाने में उपयोग होने वाली अभिक्रिया
जलरागी / जलविरागीजल-प्रेमी (साबुन अणु का आयनिक सिरा) और जल-विरागी / तेल-स्नेही (इसकी हाइड्रोकार्बन पूँछ)
मिसेलसाबुन अणुओं का झुंड, जिनकी जलविरागी पूँछें भीतर (तेल में) और जलरागी सिरे बाहर (जल में) रहते हैं
त्वरित पुनरीक्षण: परीक्षा से एक रात पहले यही पढ़ें
  • कार्बन यौगिकों के गलनांक-क्वथनांक कम होते हैं और ये विद्युत का चालन नहीं करते, क्योंकि इनके आबंध सहसंयोजक हैं, आयनिक नहीं
  • सहसंयोजक आबंध = साझा इलेक्ट्रॉन युग्म; H₂, O₂, N₂ क्रमशः एकल, द्वि और त्रि-आबंध दिखाते हैं
  • हीरा: 4 आबंध/कार्बन, दृढ़ त्रि-आयामी, सबसे कठोर पदार्थ। ग्रेफ़ाइट: 3 आबंध/कार्बन, षट्कोणीय परतें, विद्युत का चालन। फुलेरीन: C-60, फुटबॉल आकार, बकमिंस्टर फुलर के नाम पर
  • शृंखलन (स्वयं से आबंधन) और चतुःसंयोजकता (4 परमाणुओं से आबंधन) के कारण लाखों कार्बन यौगिक मौजूद हैं
  • संतृप्त = केवल एकल आबंध (एल्केन); असंतृप्त = द्वि-आबंध (एल्कीन) या त्रि-आबंध (एल्काइन)
  • प्रकार्यात्मक समूह: -OH एल्कोहल, -CHO ऐल्डिहाइड, -CO- कीटोन, -COOH कार्बोक्सिलिक अम्ल, -Cl/-Br हैलो-एल्केन
  • समजातीय श्रेणी: एक ही प्रकार्यात्मक समूह, हर सदस्य पिछले से 14 u (एक -CH₂-) भारी
  • दहन: संतृप्त → स्वच्छ ज्वाला; असंतृप्त या सीमित वायु → पीली, कज्जलीयुक्त ज्वाला; ऑक्सीकारक ऑक्सीजन जोड़ते हैं (क्षारीय KMnO₄, अम्लीकृत K₂Cr₂O₇)
  • एथनॉल सोडियम से अभिक्रिया करता है (→ H₂) और 443 K पर सांद्र H₂SO₄ से एथीन में निर्जलित होता है; शुद्ध मेथेनॉल अंधापन या मृत्यु का कारण बन सकता है
  • एथेनॉइक अम्ल = सिरका (3-4%), ग्लैशल एसीटिक अम्ल (290 K पर जमता है), एक दुर्बल अम्ल; एस्टरीकरण, क्षार के साथ, और कार्बोनेट/हाइड्रोजनकार्बोनेट के साथ अभिक्रिया करता है (अंतिम दोनों में CO₂ बनता है)
  • साबुन मिसेल बनाकर सफ़ाई करता है: हाइड्रोकार्बन पूँछ तेल में, आयनिक सिरा जल में; कठोर जल साबुन के साथ स्कम बनाता है, अपमार्जक के साथ नहीं
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